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Sodium hydride → 3-[3-(4-Isopropyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)uracil

HRID 48987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 48987
Cl[CH2:2][CH:3]([NH:7][C:8]([C:10]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([N:19]3[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[N:21]([CH3:30])[C:20]3=[O:31])[CH:17]=[CH:18][C:13]=2[S:12][N:11]=1)=[O:9])[CH:4]([CH3:6])[CH3:5].[H-].[Na+]>O1CCCC1>[CH:4]([CH:3]1[CH2:2][O:9][C:8]([C:10]2[C:14]3[CH:15]=[C:16]([N:19]4[C:24](=[O:25])[CH:23]=[C:22]([C:26]([F:28])([F:29])[F:27])[N:21]([CH3:30])[C:20]4=[O:31])[CH:17]=[CH:18][C:13]=3[S:12][N:11]=2)=[N:7]1)([CH3:5])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 20634281N-[1-(Chloromethyl)-2-methylpropyl]-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 206342283-[3-(4-Isopropyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-benzisothiazol-5-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)uracil

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-1,2-benzisothiazole-3-carboxamide(1.25 g, 2.63 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran is added sodium hydride (60% oil dispersion, 0.116 g, 2.90 mmol). The resultant mixture is stirred 1.5 hour at room temperature, quenched with saturated ammonium chloride, diluted with diethyl ether, washed with saturated ammonium chloride and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. Concentration in vacuo affords a yellow syrup, which is combined with material from a previous run and chromatographed on silica gel to afford the title compound as a white crystalline solid (mp 100-105° C.) which is identified by NMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated ammonium chloride
  2. additiondiluted with diethyl ether
  3. washwashed with saturated ammonium chloride and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationConcentration in vacuo
  6. customaffords a yellow syrup, which
  7. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c518f2cfec5428f8f711d532752799c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706663B2

Notizen zur Reaktion

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