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1-(5-Bromo-2-fluorophenyl)ethanol → 1-(5-Bromo-2-fluorophenyl)ethanone

HRID 490088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490088
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:8]([OH:10])[CH3:9])[CH:7]=1>O1CCOCC1.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 441820551-(5-Bromo-2-fluorophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 226074761-(5-Bromo-2-fluorophenyl)ethanoneAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-ethanol 102 (105 g, 0.479 mol.) in dioxane (2 L) was added manganese dioxide (203 g, 2.35 mol.). The reaction mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The reaction mixture was filtered through Celite (i.e., diatomaceous earth) and the solid was washed with ether (1 L). The combined filtrate was evaporated under reduced pressure to afford the 1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-ethanone 103 (95.7 g, 0.441 mol.) which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 5 hours
  3. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite (i.e., diatomaceous earth)
  4. washthe solid was washed with ether (1 L)
  5. customThe combined filtrate was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdd85ab70f194254afbddf83ff28da8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528132B2

Notizen zur Reaktion

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