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tert-Butyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate → tert-butyl 5-(1,3-thiazol-2-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

HRID 490220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490220
[Br-].[S:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[Zn+].FC(F)(F)S(O[C:14]1[CH2:19][N:18]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:17][CH2:16][CH:15]=1)(=O)=O>O1CCCC1>[S:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[C:16]1[CH2:17][N:18]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:19][CH2:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 53978067tert-Butyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylateHCID 178419763HCID 178419763, Verbindung

Produkt 1

HCID 57440157tert-butyl 5-(1,3-thiazol-2-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylateAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To the mixture of 2-thiazolylzinc bromide (20 mL, 10 mmol) in dry tetrahydrofuran (30 mL) at 0° C. was added the product from Example 328B (3.3 gm, 10 mmol) and tetrakis(tripehynlphosphine) palladium (0) (10% mole 1.1 g). The mixture was heated at 50° C. for 1 hour, cooled to room temperature, quenched with brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 25% ethyl acetate:hexanes) to obtain desired product 1.4 g (60%) as colorless oil. MS (DCI/NH3) m/e 265 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customquenched with brine
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried with magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 25% ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e24430c2f5b0478ebe16d2baf030804a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528134B2

Notizen zur Reaktion

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