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Cesium carbonate → 5-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 49046
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49046
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].Br[CH2:17][C:18]([N:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1)=[O:19].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15][CH2:17][C:18](=[O:19])[N:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 90677Ethyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylateHCID 111061881-(Bromoacetyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 695874665-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 25,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (2 g, 10 mmol), 2-bromo-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone (3 g, 20 mmol) and cesium carbonate (19.5 g, 60 mmol) in dimethylformamide (16 mL) was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with water (5×50 mL) and brine, dried and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate and hexane to give 0.8 g (25%) 5-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (5×50 mL) and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a8aa4affe9745f68a5c1786a24a5d89
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706709B2

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