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Malononitrile → 2-Amino-3-cyano-4-(5-methyl-pyridin-3-yl)-7-methyl-4H-pyrrolo[2,3-h]chromene

HRID 490816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490816
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=O)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[OH:10][C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1[CH:13]=[CH:14][N:15]2[CH3:20].[C:21](#[N:25])[CH2:22][C:23]#[N:24].N1CCCCC1>C(O)C>[NH2:25][C:21]1[O:10][C:11]2[C:19]([CH:8]([C:4]3[CH:5]=[N:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=3)[C:22]=1[C:23]#[N:24])=[CH:18][CH:17]=[C:16]1[N:15]([CH3:20])[CH:14]=[CH:13][C:12]=21
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8010MalononitrileHCID 8082PiperidineHCID 141411585-Methylpyridine-3-carbaldehydeHCID 158257394-Hydroxy-1-methylindole

Produkt 1

HCID 100186402-Amino-3-cyano-4-(5-methyl-pyridin-3-yl)-7-methyl-4H-pyrrolo[2,3-h]chromene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-methyl-pyridine-3-carbaldehyde (121 mg, 1 mmol) and 4-hydroxy-1-methyl-indole (146 mg, 0.99 mmol) in absolute ethanol (5 mL) at 0° C., was added malononitrile (67 mg, 1.01 mmol) and piperidine (0.1 mL). The clear solution was slowly warmed to room temperature and stirred overnight. The product was collected by vacuum filtration, washed with ethanol, and dried in vacuo as a yellow powder (269 mg, 86%). 1H NMR (CDCl3): 8.34 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.31 (dd, J=0.6, 2.1 Hz, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.06 (d, J=3.0 Hz, 1H), 7.02 (dd, J=0.9, 8.4 Hz, 1H), 6.72 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.57 (dd, J=0.9, 3.0 Hz, 1H), 4.85 (s, 1H), 4.72 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe product was collected by vacuum filtration
  2. washwashed with ethanol
  3. dry with materialdried in vacuo as a yellow powder (269 mg, 86%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5928ae2aaf4b4760ac627915061d2db0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528164B2

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