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Sodium Carbonate → Methyl 4-[4-[([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]phenyl]-alpha-phenyl-1-piperazineacetate

HRID 490871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490871
Br[CH:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[N:13]1([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:26]([C:28]3[C:29]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=4)=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[C:29]1([C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=1[C:26]([NH:25][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH:2]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:24][CH:23]=1)=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 137806Benzeneacetic acid, alpha-bromo-, methyl esterHCID 22499369N-[4-(1-piperazinyl)phenyl]-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 22499399Methyl 4-[4-[([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]phenyl]-alpha-phenyl-1-piperazineacetateAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl α-bromo-α-phenylacetate (0.1 mole) was added dropwise to a stirring mixture of intermediate (10) (0.07 mole) and Na2CO3 (13 g) in DMF (300 ml). The mixture was stirred overnight. The solvent was evaporated. The residue was crystallized from methanol. The precipitate was filtered off and dried, yielding 30.2 g of methyl 4-[4-[([1,1′-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]phenyl]-α-phenyl-1-piperazineacetate (melting point 125° C.) identified as compound No. 52 in the following table F-1.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customThe residue was crystallized from methanol
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3977a2b0565e4e6d91e4850b913bb79b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528154B2

Notizen zur Reaktion

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