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Sodium hydride → HCID 57677077, Verbindung

HRID 491263
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491263
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=3)=[N:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][CH:3]=1.[C:21]([C:25]1[O:29]C(=O)[N:27]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33](F)[N:32]=2)[N:26]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:33]4[N:32]=[C:31]([NH:27][NH:26][C:25](=[O:29])[C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)=[CH:16][CH:15]=3)=[N:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[S:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 67309598HCID 67309598, VerbindungHCID 68856325HCID 68856325, Verbindung

Produkt 1

HCID 57677077HCID 57677077, VerbindungAusbeute 6,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{2-[(5-chlorothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]ethyl}phenol (0.152 g, 0.5 mmol) and 5-(tert-butyl)-3-(6-fluoropyridin-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one (0.119 g, 0.5 mmol) in anhydrous DMF (4 mL) was added 60 percent sodium hydride in mineral oil (30 mg, 0.75 mmol) portionwise. The mixture was then stirred at 100° C. overnight. After cooling the reaction was quenched with methanol. The solvent was removed in vacuo and the residue was triturated in CH2Cl2 and water. The organic phase was separated, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated, and purified on preparative HPLC to give the decarboxylated product as a brownish foam, 16 mg, 0.03 mmol, 6.5 percent yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction
  2. customwas quenched with methanol
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue was triturated in CH2Cl2
  5. customThe organic phase was separated
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. custompurified on preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-360676f7054c4803b2b5b0b227ab094f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531482B2

Notizen zur Reaktion

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