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Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(dimethyl phosphono)acetate → Methyl(2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate

HRID 491337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491337
[F:1][C:2]([F:12])([F:11])[C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]=O)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:13]([O:20][C:21]([NH:23][CH:24](P(OC)(OC)=O)[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[O:22])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>C1COCC1>[CH2:13]([O:20][C:21]([NH:23]/[C:24](=[CH:9]\[C:6]1[CH:7]=[N:8][C:3]([C:2]([F:12])([F:11])[F:1])=[CH:4][CH:5]=1)/[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[O:22])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2734718Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(dimethyl phosphono)acetateHCID 27777626-(Trifluoromethyl)pyridine-3-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 57677192Methyl(2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

6-Trifluormethylpyridine-3-carbaldehyde (4.85 g, 27.70 mmol) and methyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(dimethoxyphosphoryl)acetate (9.17 g, 27.70 mmol, 1.0 equivalent) are dissolved in THF (70 ml) and cooled to −70° C. At −70° C., N,N,N,N-tetramethylguanidine (6.38 g, 55.39 mmol, 6.95 ml, 2.0 equivalents) is slowly added dropwise and then stirred at −70° C. for 4 h and subsequently at RT for 12 h. The reaction mixture is concentrated and then extracted from water with ethyl acetate (2×100 ml), and the combined organic phases are washed with saturated brine and dried over sodium sulphate. The crude product after concentration in vacuo is chromatographed (silica gel, eluent: toluene then toluene/ethyl acetate 10:1). 6.93 g (66% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  2. extractionextracted from water with ethyl acetate (2×100 ml)
  3. washthe combined organic phases are washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationThe crude product after concentration in vacuo
  6. customis chromatographed (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-daff95bd46be48e1864252c0799cf579
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531507B2

Notizen zur Reaktion

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