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Potassium Carbonate → Ethyl 1-(2-acetoxyethyl)-6-(2,3-dichlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate

HRID 491517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491517
[Cl:1][C:2]1[C:24]([Cl:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[NH:11][CH:10]=[C:9]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[C:8]2=[O:20].[C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31]Br)(=[O:28])[CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O>[C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31][N:11]1[C:12]2[C:7](=[CH:6][C:5]([CH2:4][C:3]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:24]([Cl:25])[C:2]=3[Cl:1])=[CH:14][CH:13]=2)[C:8](=[O:20])[C:9]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:10]1)(=[O:28])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135641-Acetoxy-2-bromoethane2×HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23083968Ethyl 6-(2,3-dichlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 23083945Ethyl 1-(2-acetoxyethyl)-6-(2,3-dichlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 6-(2,3-dichlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate (400 mg, 1.1 mmol) obtained in Step 3 was suspended in dimethylformamide (DMF; 8 ml), 2-bromoethyl acetate (152 μl, 1.4 mmol) and potassium carbonate (440 mg, 3.2 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating at 80° C. 2-Bromoethyl acetate (152 μl, 1.4 mmol) was added twice on the way, and the mixture was stirred with heating at 80° C. for 1.5 hr in total. After allowing to cool, saturated aqueous ammonium chloride was added to the reaction mixture, and the precipitated solid was collected by filtration, washed with water, and vacuum dried to give the object product (468 mg, yield 95%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred
  2. temperaturewith heating at 80° C. for 1.5 hr in total
  3. temperatureto cool
  4. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  5. washwashed with water, and vacuum
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4915396e966b4f0bb34f8fe36b0da60d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531554B2

Notizen zur Reaktion

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