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Thionyl Chloride → 6-Methoxy-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carbonyl chloride

HRID 492203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 492203
[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:13][CH3:14])=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:5]=1)(O)=[O:2].S(Cl)([Cl:27])=O>CN(C)C=O>[Cl:27][C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:13][CH3:14])=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:5]=1)=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 689717576-Methoxy-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 713779096-Methoxy-1-(quinolin-4-yl)-1H-indole-3-carbonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideKatalysator

Versuchsvorschrift

30 cm3 of sulphinyl chloride and one drop of dimethylformamide are added, at a temperature in the region of 22° C. and under an argon atmosphere, to 2.4 g (7.52 mmol) of 3-carboxy-6-methoxy-1-(quinol-4-yl)-1H-indole. After stirring at reflux for 16 hours, the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa) to give 2.5 g of 3-chlorocarbonyl-6-methoxy-1-(quinol-4-yl)-1H-indole in the form of a yellow solid which is used directly in the following step.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 hours
  2. concentrationthe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcadf2f98f964997b184d9ab6d5f3460
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531663B2

Notizen zur Reaktion

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