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Hydrochloric Acid → 3-Hydroxy-4-(3-(4-pentylphenylsulfonamido)propanamido)benzoic acid

HRID 493156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493156
[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([NH:15][CH2:16][CH2:17][C:18]([OH:20])=O)(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[OH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[NH2:31])[C:25]([OH:27])=[O:26].Cl>CN(C=O)C>[OH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[NH:31][C:18](=[O:20])[CH2:17][CH2:16][NH:15][S:12]([C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5])=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:13])=[O:14])[C:25]([OH:27])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1375664-Amino-3-hydroxybenzoic acidHCID 690579943-(4-Pentylphenylsulfonamido)propanoic acid

Produkt 1

HCID 690603703-Hydroxy-4-(3-(4-pentylphenylsulfonamido)propanamido)benzoic acidAusbeute 115,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Step 1 (200 mg, 0.67 mmol) in dry DMF (7 mL) was added 1,1-carbonyldiimidazole (CDI) (120 mg, 0.73 mmol). The resulting mixture was stirred at 40° C. for 1 h, then treated with 3-hydroxy-4-aminobenzoic acid (107 mg, 0.7 mmol). The mixture was stirred at 40° C. for 16 h, then poured into 1N aqueous HCl (100 mL). The resulting yellow precipitate was filtered, washed with diethyl ether, and azeotroped to dryness once from toluene to give the crude title compound (337 mg), which was used directly in the next step without further purification. MS m/e 434.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 40° C. for 16 h
  2. filtrationThe resulting yellow precipitate was filtered
  3. washwashed with diethyl ether
  4. customazeotroped to dryness once from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16de4f4ea1b24ad0b6cfa4c873dd583d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534804B2

Notizen zur Reaktion

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