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Sodium Hydroxide → 5-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid

HRID 493171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493171
C([O:3][C:4]([C:6]1[O:7][C:8]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][C:9]=2[CH:10]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.C(O)C>[CH3:16][O:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:8]2[O:7][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[CH:10][C:9]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5212832-Benzofurancarboxylic acid, 5-methoxy-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 2886385-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acidAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above prepared 5-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (0.500 g, 2.27 mmol) was dissolved in 4.6 mL of THF/ethanol=1/1 and treated with 2.27 mL of aq. NaOH (3M, 3 eq.). The mixture was stirred for 2 h at ambient temperature and was then poured onto crashed ice/AcOEt/HCl dil.; the organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and evaporated to dryness to leave 0.428 g of the title acid as off-white solid.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. additionwas then poured
  2. washthe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ad61bf6ee8540288b52aa2db09a5317
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534788B2

Notizen zur Reaktion

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