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Ethyl bromoacetate → (2-Acetyl-4-chloro-5-methoxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester

HRID 493218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493218
[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:12][CH3:13])=[CH:4][C:5]([OH:11])=[C:6]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]>C(#N)C>[CH2:25]([O:24][C:22](=[O:23])[CH2:21][O:11][C:5]1[CH:4]=[C:3]([O:12][CH3:13])[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]=1[C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH3:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 150846361-(5-Chloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 68726576(2-Acetyl-4-chloro-5-methoxy-phenoxy)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the above prepared 1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone (4.22 g, 21.0 mmol) in 50 mL of acetonitrile were successively added Cs2CO3 (8.22 g, 1.2 eq.) and ethyl bromoacetate (2.44 mL, 1.05 eq.) and the mixture vigorously stirred at ambient temperature for 2 h. Pouring onto crashed ice/NH4Cl, twofold extraction with AcOEt, washing with water, drying over magnesium sulfate, and evaporation of the solvents left 6.05 g of the title compound as off-white solid, used directly for the next step.

Aufarbeitung

  1. additionPouring
  2. extractionice/NH4Cl, twofold extraction with AcOEt
  3. washwashing with water
  4. dry with materialdrying over magnesium sulfate, and evaporation of the solvents
  5. waitleft 6.05 g of the title compound as off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ac591c1e36a4c86ad197adda4c58dc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07534788B2

Notizen zur Reaktion

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