4-Bromo-2-propionylthiophene → (e)-5-(4-Bromo-2-thienyl)-4-heptenoic acid

HRID 49342

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49342
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7](=O)[CH2:8][CH3:9])[S:5][CH:6]=1.[Br-].[C:12]([CH2:15]CC[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([OH:14])=[O:13].[CH3:37][C:38](C)([O-])C.[K+]>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](/[C:7](/[CH2:37][CH3:38])=[CH:8]/[CH2:9][CH2:15][C:12]([OH:14])=[O:13])[S:5][CH:6]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 8189324-Bromo-2-propionylthiopheneHCID 10717451(3-Carboxypropyl)(triphenyl)phosphanium bromideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 69824575(e)-5-(4-Bromo-2-thienyl)-4-heptenoic acid

Versuchsvorschrift

In a manner similar to that of Example 6(i), by reaction of 16 g (73 mmol) of 1-(4-bromo-2-thienyl)-1-propanone with 47 g (109 mmol) of (3-carboxypropyl)triphenylphosphonium bromide and 24.6 g (219 mmol) of potassium tert-butoxide, the desired product is obtained in the form of an orange-coloured solid (m=16.7 g; Y=80%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0f09115b91b438eb34c750a94d27c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06706725B1

Verknüpfte Notizen

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