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Potassium Carbonate → 3-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridine

HRID 493960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493960
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.F[C:16]1[CH:21]=[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])[C:19]([F:35])=[CH:18][C:17]=1[N+:36]([O-:38])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[F:35][C:19]1[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])=[CH:21][C:16]([O:1][C:2]2[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[C:17]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 121155092,5-Difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzeneHCID 219335243-Hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine

Produkt 1

HCID 219335633-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridineAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.18 g of 3-hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine, 0.19 g of 2,5-difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzene, and 2.0 ml of N,N-dimethylformamide was added 90 mg of potassium carbonate, and the mixture was stirred at 70° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then poured into ice water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.21 g of 3-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrim idin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine as a mixture of diastereoisomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de265fb8b3934657ad6d8c2218ad186b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538072B2

Notizen zur Reaktion

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