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Hydrochloric Acid → 13-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid

HRID 494070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494070
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:31](=[O:39])[NH:32][S:33]([CH:36]4[CH2:38][CH2:37]4)(=[O:35])=[O:34])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH2:20][C:19]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:18][C:17]4[CH:25]=[C:26]([O:29][CH3:30])[CH:27]=[CH:28][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl.C1COCC1>CO>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:31](=[O:39])[NH:32][S:33]([CH:36]4[CH2:37][CH2:38]4)(=[O:35])=[O:34])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH2:20][C:19]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:18][C:17]4[CH:25]=[C:26]([O:29][CH3:30])[CH:27]=[CH:28][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57559080methyl 13-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo [2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 5755909613-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid
Ausbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 13-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo [2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylate (1.0 g, 1.8 mmol) was dissolved into MeOH//THF (1:1, 24 mL) and treated with 1M aqueous NaOH (5 mL). The reaction mixture was stirred and heated at 60° C. for 1.5 h and cooled to rt. The clear solution was neutralized with 1M aqueous HCl (5 mL) and concentrated to remove organic solvents. The resultant solids were collected by filtration, washed with H2O and dried under vacuum to yield 13-cyclohexyl-10-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-3-methoxy-7H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid (1.0 g, 1.7 mmol, 94%) as a bright yellow solid (with 0.75 equiv. of THF) which was used without further purification. 1HNMR (300 MHz, CD3OD) δ 1.11-2.24 (m, 17H, 3H from THF), 2.81-2.96 (m, 1H), 3.17-3.28 (m, 1H), 3.69-3.79 (m, 3H, from THF), 3.94 (s, 3H), 4.07-4.33 (m, 1H), 5.55-5.81 (m, 1H), 7.14-7.24 (m, 2H), 7.55-7.64 (m, 2H), 7.88-7.94 (m, 2H), 8.20 (br s, 1H). LCMS: m/e 535 (M+H)+, ret time 3.73 min, column B, 4 minute gradient.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. concentrationconcentrated
  3. customto remove organic solvents
  4. filtrationThe resultant solids were collected by filtration
  5. washwashed with H2O
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fac2536a7bb42b5be47c5fbe513002a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538102B2

Notizen zur Reaktion

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