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Methanol → 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-7,8-dihydro-10-hydroxy-8-methylpyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-d]pyridazine-1,9(2H,6H)-dione

HRID 494105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494105
Br[C:2]1[C:3](=[O:24])[N:4]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=2)[N:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[C:10](=[O:15])[CH2:9]1.C1(C(N)C2CCCCC2)CCCCC1.[CH3:39][OH:40]>CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[F:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH2:16][N:4]2[C:3](=[O:24])[C:2]3[C:39]([OH:40])=[C:9]4[C:10](=[O:15])[N:11]([CH3:14])[CH2:12][CH2:13][N:8]4[C:7]=3[CH:6]=[N:5]2)=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887Methanol2×HCID 10774245alpha-CyclohexylcyclohexanemethanamineHCID 68867528HCID 68867528, Verbindung

Produkt 1

HCID 546779322-[(4-Fluorophenyl)methyl]-7,8-dihydro-10-hydroxy-8-methylpyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-d]pyridazine-1,9(2H,6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418851
HCID 178418851, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-2-(4-fluorobenzyl)-5-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)pyridazin-3(2H)-one (0.2 g, 0.51 mmol), dicyclohexylmethylamine (0.15 g, 0.76 mmol), and bis-(tri-t-butylphosphine)palladium (0) (52 mg, 0.10 mmol) in anhydrous methanol (5 mL) was heated in a stainless steel pressure vessel under an atmosphere of carbon monoxide (250 psi) in an oil bath at 90° C. overnight. The resultant mixture was diluted with methanol, filtered through a pad of Celite. The filtrate was concentrated under vacuum. The residual oil was triturated with methanol. The white solid precipitated was filtered to provide the titled dione.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a pad of Celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  3. customThe residual oil was triturated with methanol
  4. customThe white solid precipitated
  5. filtrationwas filtered
  6. customto provide the titled dione

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1787552fdde342afbbc82afabdb147ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538112B2

Notizen zur Reaktion

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