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Trifluoroacetic acid → Methyl 2-(3-(dimethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl)acetate

HRID 494390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494390
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH:4]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:14]([C:21](=[O:25])[N:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:13]=1)C(OC(C)(C)C)=O.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:14]([C:21](=[O:25])[N:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 687608552-(3-Dimethylcarbamoyl-4-nitrophenyl)malonic acid tert-butyl ester methyl ester

Produkt 1

HCID 57683227Methyl 2-(3-(dimethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl)acetateAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The 2-(3-dimethylcarbamoyl-4-nitrophenyl)malonic acid tert-butyl ester methyl ester (1.22 g) obtained in Example 2b) was dissolved in dichloromethane (10 mL), and the solution was cooled to 0° C. After addition of trifluoroacetic acid (10 mL), the mixture was stirred at room temperature for 6 hours, and concentrated, followed by azeotropic distillation with toluene. The residue was purified by column chromatography on silica gel with ethyl acetate:hexane=3:1 to give the title compound (712 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. distillationfollowed by azeotropic distillation with toluene
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82bd61dfd8e344c5b49681ce50dda503
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538140B2

Notizen zur Reaktion

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