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Sodium Hydroxide → 5-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-ol

HRID 49514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49514
C(OC([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:18]#[C:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[C:14]([F:17])[CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)=O)(C)(C)C.[OH-].[Na+]>CCO>[F:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11]([CH:10]=[CH:9][NH:8]2)=[CH:12][C:13]=1[C:18]#[C:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 695149406-Fluoro-5-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 219666015-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-olAusbeute 843,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 950 mg (0.3 mmol) 6-Fluoro-5-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 20 ml EtOH was treated with 2 ml of saturated aqeous NaOH and stirred during 2 hours at 60° C. 75% of the solvent were evaporated, the resulting mixture was poured into 5 ml of water, acidified with 2M aqueous HCl, and extracted with EtOAc. Drying of the combined organic layers with MgSO4, evaporation of the solvent, and chromatography on silica gel with CH2Cl2 gave 550 mg (84%) of 5-(6-Fluoro-1H-indol-5-yl)-pent-4-yn-1-ol as a viscous light yellow oil, MS: 218 (M).

Aufarbeitung

  1. custom75% of the solvent were evaporated
  2. additionthe resulting mixture was poured into 5 ml of water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialDrying of the combined organic layers with MgSO4, evaporation of the solvent, and chromatography on silica gel with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cde321f9347c40b0841e0986ef021b4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706751B2

Notizen zur Reaktion

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