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Sodium sulfate decahydrate → 2-[3,5-Bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol

HRID 495172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495172
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH3:7][O:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH2:21][C:22](OC)=[O:23])[CH:14]=[C:15]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])[CH:16]=1.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:7][O:8][CH2:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH2:21][CH2:22][OH:23])[CH:14]=[C:15]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62649Sodium sulfate decahydrateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 23116398Methyl 3,5-bis(methoxymethoxy)phenylacetate

Produkt 1

HCID 231163592-[3,5-Bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanolAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
4 °C

Versuchsvorschrift

A solution of lithium aluminum hydride (1.0 g, 26 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was cooled to 4° C., and a solution of methyl 3,5-bis(methoxymethoxy)phenylacetate (5.3 g, 20 mmol) obtained in Example 1, Step 1 in tetrahydrofuran (50 mL) was added dropwise thereto, followed by stirring at 4° C. for 30 minutes. To the reaction mixture was added anhydrous sodium sulfate decahydrate to stop the reaction, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The resulting suspension was filtered under reduced pressure, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=1/9-1/1) to obtain 2-[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanol (4.6 g, 98%). 1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ (ppm): 6.62 (t, J=2.2 Hz, 1H), 6.58 (d, J=2.2 Hz, 2H), 5.14 (s, 4H), 3.85 (q, J=6.4 Hz, 2H), 3.48 (s, 6H), 2.81 (t, J=6.4 Hz, 2H), 1.42 (t, J=6.4 Hz, 1H)

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 12 hours
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered under reduced pressure
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=1/9-1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dddd94960aa248a087382fb7e7a89322
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538224B2

Notizen zur Reaktion

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