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Trifluoroacetic acid → 6-Methoxyquinolin-3-amine

HRID 495471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495471
C(OC([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][CH3:19])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[C:10]([NH2:20])[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:19][O:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]=[CH:9][C:10]([NH2:20])=[CH:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 22326880N-tert-butyloxycarbonyl-6-methoxy-3-aminoquinoline

Produkt 1

HCID 5999396-Methoxyquinolin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-tert-butyloxycarbonyl-6-methoxy-3-aminoquinoline (Step F, 3 g, 0.011 mol) in CH2Cl2 (50 mL) cooled at 0° C. was added TFA (8.4 mL, 0.11 mL). The reaction mixture was warmed to RT and stirred for 8 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum. The residue was suspended into MTBE. The yellow solid was filtered off and washed with MTBE. The dry yellow solid was suspended in NaOH 1N and the suspension was stirred for 15 min. The resulting slurry was filtered. The solid was washed with water and dried over P2O5 to give 6-methoxy-3-aminoquinoline as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. filtrationThe yellow solid was filtered off
  3. washwashed with MTBE
  4. stirringthe suspension was stirred for 15 min
  5. filtrationThe resulting slurry was filtered
  6. washThe solid was washed with water
  7. dry with materialdried over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ae50e70428f4a12879f6b940baedac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939874B2

Notizen zur Reaktion

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