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Sodium Bicarbonate → Ethyl 2-amino-4-cyano-6-(trifluoromethyl)phenyl(2-chlorobenzyl)carbamate

HRID 495633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495633
[Cl:1][C:2]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:3]=1[CH2:4][N:5]([C:11]1[C:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:15][C:14]([C:21]#[N:22])=[CH:13][C:12]=1[N+:23]([O-])=O)[C:6](=[O:10])[O:7][CH2:8][CH3:9].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.[Cl-].[Ti+3].[Cl-].[Cl-]>[NH2:23][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C:21]#[N:22])[CH:15]=[C:16]([C:17]([F:19])([F:20])[F:18])[C:11]=1[N:5]([CH2:4][C:3]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:2]=1[Cl:1])[C:6](=[O:10])[O:7][CH2:8][CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 69744412Ethyl 2-chlorobenzyl[4-cyano-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 22327355Ethyl 2-amino-4-cyano-6-(trifluoromethyl)phenyl(2-chlorobenzyl)carbamateAusbeute 113,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10313229titanium(III) trichlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-chlorobenzyl[4-cyano-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate (298.4 mg) was dissolved in methanol (30 ml), and to the solution were added titanium(III) chloride solution (6.672 g) under ice-cooling. After stirring for 20 minutes, to the reaction mixture was added saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (315.4 mg, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e8a187162164f62a2c57cbea959b50b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939887B2

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