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Hydrochloric Acid → 3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile

HRID 495657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495657
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=2)[C:5]2[C:18]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][C:20]([C:22]#[N:23])=[CH:21][C:4]=2[NH:3]1.[H-].[Na+].[CH3:30][CH2:31][N:32]([CH2:35][CH2:36]Cl)[CH2:33][CH3:34].Cl.Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C>[CH2:31]([N:32]([CH2:35][CH3:36])[CH2:33][CH2:34][N:3]1[C:4]2[CH:21]=[C:20]([C:22]#[N:23])[CH:19]=[C:18]([C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[C:5]=2[N:6]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:16])([F:17])[F:15])[CH:9]=2)[C:2]1=[O:1])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 133631-Chloro-2-(diethylamine)ethane hydrochlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 223273832-oxo-7-(trifluoromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 22327410
3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile
Ausbeute 103,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile (139.5 mg) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added sodium hydride (60%) (38.0 mg). After the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, 2-chlorotriethylamine hydrochloride (89.4 mg) and triethylamine (0.120 ml) were added, and the mixture was stirred with heating at 70° C. for 1.5 hours. To the reaction mixture was added 1N hydrochloric acid, and the mixture was basified with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (181 mg, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred
  2. temperaturewith heating at 70° C. for 1.5 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fac06bda5c04e32bc982c7c414c4da3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939887B2

Notizen zur Reaktion

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