StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

5-bromo-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one → 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrile

HRID 495662
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495662
Br[C:2]1[CH:22]=[C:21]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[C:5]2[N:6]([CH2:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][C:12]=3[O:19][CH3:20])[C:7](=[O:9])[NH:8][C:4]=2[CH:3]=1.[Cu][C:28]#[N:29]>CN(C)C=O>[CH3:20][O:19][C:12]1[CH:13]=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=[CH:16][C:11]=1[CH2:10][N:6]1[C:5]2[C:21]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:22][C:2]([C:28]#[N:29])=[CH:3][C:4]=2[NH:8][C:7]1=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 223273735-bromo-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 223274151-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-5-carbonitrileAusbeute 112,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (1090.7 mg) and copper(I) cyanide (793.8 mg) in N,N-dimethylformamide (100 ml) was heated at reflux for 34 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo. To the resultant residue were added saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (1076.5 mg, quantitative yield). HPLC retention time: 30.54 min (condition 2).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 34 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. additionTo the resultant residue were added saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water
  4. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4d581d5c1264beda0f2868eda63c7c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939887B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion