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Imidazole → (R)-Toluene-4-sulfonic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-ethyl ester

HRID 495715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495715
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:21])[CH2:9][O:10][S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:27](Cl)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[C:30]([Si:27]([CH3:29])([CH3:28])[O:21][C@H:8]([C:5]1[CH:6]=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:9][O:10][S:11]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH3:20])=[CH:18][CH:19]=1)(=[O:13])=[O:12])([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 8857Ethyl AcetateHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 11738935(R)-Toluene-4-sulfonic acid 2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester

Produkt 1

HCID 12972452(R)-Toluene-4-sulfonic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-ethyl esterAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (50° C.), stirred solution of (R)-toluene-4-sulfonic acid 2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-2-hydroxy-ethyl ester (4.9 g) and imidazole (2.0 g) in anhydrous dimethyformamide (14 mL) was added t-butyldimethylsilyl chloride (2.8 g). The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stirring was continued for 18 h. Ethyl acetate was added, followed by washing with water (2×), drying over sodium sulfate and concentration in vacuo to afford an oil. Chromatography (Flash 40M®) utilizing 10% ethyl acetate/hexanes afforded 5.6 g of the title compound (I-2e) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. washby washing with water (2×)
  3. dry with materialdrying over sodium sulfate and concentration in vacuo
  4. customto afford an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46e54779df7f45b28353f87dace4c1ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939867B2

Notizen zur Reaktion

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