3-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride → 4-[2-({4-[[3-(4-Chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-[4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)ethyl]phenol

HRID 496023Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496023
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:34])[C:12]2[N:17]=[C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)[N:15]=[C:14]([NH:24][CH2:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([OH:33])=[CH:29][CH:28]=3)[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.Cl[CH2:37][C:38]1[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:34])[C:12]2[N:17]=[C:16]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:37][C:38]4[CH:39]=[N:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=4)[CH2:22][CH2:23]3)[N:15]=[C:14]([NH:24][CH2:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([OH:33])=[CH:31][CH:32]=3)[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 102995574-(2-{[4-[[3-(4-Chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}ethyl)phenol

Produkt 1

HCID 101446724-[2-({4-[[3-(4-Chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-[4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)ethyl]phenolAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21901258Dichloromethane ethyl acetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in 48% yield via the procedure outlined for Example 5 using 4-(2-{[4-[[3-(4-chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}ethyl)phenol and 3-chloromethyl pyridine hydrochloride to give an off-white glass: 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.49-8.44 (m, 2H), 7.63 (d, 1H, J=7.6), 7.22 (t, 1H, J=4.8), 7.19-7.13 (m, 2H), 7.12-7.01 (m, 2H), 6.94 (d, 2H, J=8.0), 6.63 (d, 2H, J=8.0), 3.85-3.60 (m, 4H), 3.60-3.45 (m, 6H), 2.98 (s, 3H), 2.70 (t, 2H, J=6.4), 0.51 (m, 2H), 2.35 (m, 4H), 1.79(m, 2H); low resolution MS (ES+) m/e 574 (MH+); TLC (CH2Cl2/EtOAc/MeOH (5:5:1): Rf=0.43; Anal. calcd. for C31H37N8OCl: C, 64.96; H, 6.51; N, 19.55. Found: C, 64.72; H, 6.58; N, 19.46.

Aufarbeitung

  1. customto give an off-white glass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ca8f66271d24eaf9dfc44e061d2335b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
Patentnummer
US06943162B2

Notizen zur Reaktion

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