4-(Chloromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole--hydrogen chloride (1/1) → 4-(2-{4-{[3-(4-Chloro-phenyl)-propyl]-methyl-amino}-6-[4-(2-methyl-thiazol-4-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-[1,3,5]triazin-2-ylamino}-ethyl)-phenol

HRID 496024Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496024
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:34])[C:12]2[N:17]=[C:16]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]3)[N:15]=[C:14]([NH:24][CH2:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([OH:33])=[CH:29][CH:28]=3)[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.Cl[CH2:37][C:38]1[N:39]=[C:40]([CH3:43])[S:41][CH:42]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]([CH3:34])[C:12]2[N:17]=[C:16]([N:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:37][C:38]4[N:39]=[C:40]([CH3:43])[S:41][CH:42]=4)[CH2:22][CH2:23]3)[N:15]=[C:14]([NH:24][CH2:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([OH:33])=[CH:31][CH:32]=3)[N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27342034-(Chloromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole--hydrogen chloride (1/1)HCID 102995574-(2-{[4-[[3-(4-Chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}ethyl)phenol

Produkt 1

HCID 102820294-(2-{4-{[3-(4-Chloro-phenyl)-propyl]-methyl-amino}-6-[4-(2-methyl-thiazol-4-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-[1,3,5]triazin-2-ylamino}-ethyl)-phenolAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21901258Dichloromethane ethyl acetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in 50% yield via the procedure outlined for example 5 using 4-(2-{[4-[[3-(4-chlorophenyl)propyl](methyl)amino]-6-(1-piperazinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}ethyl)phenol and 4-chloromethyl-2-methylthiazole hydrochloride to give an off-white glass: 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.18 (d, 2H, J=8.0), 7.10-7.02 (m, 2H), 6.98-6.95 (m, 3H), 6.64 (d, 2H, J=8.0), 3.85-3.45 (m, 10H), 3.02 (s, 3H), 2.78-2.68 (m, 5H), 2.55-2.50 (m, 2H), 2.50-2.46 (m, 4H), 1.92-1.80 (m, 2H); low resolution MS (ES+) m/e 594 (MH+); TLC (CH2Cl2/EtOAc/MeOH (5:5:1)): Rf=0.50; Anal. calcd. for C30H37N8OSCl: C, 60.74; H, 6.29; N, 18.89. Found: C, 60.64; H, 6.26; N, 18.81.

Aufarbeitung

  1. customto give an off-white glass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5903462f3074310966372fd9a5535a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
Patentnummer
US06943162B2

Notizen zur Reaktion

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