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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 10460533, Verbindung

HRID 496030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496030
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=O)=[CH:4][CH:3]=1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[N:35]1([C:41]([C:43]2[CH:48]=[C:47]([O:49][CH3:50])[C:46]([O:51][CH3:52])=[C:45]([O:53][CH3:54])[CH:44]=2)=[O:42])[CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([N:38]2[CH2:39][CH2:40][N:35]([C:41](=[O:42])[C:43]3[CH:48]=[C:47]([O:49][CH3:50])[C:46]([O:51][CH3:52])=[C:45]([O:53][CH3:54])[CH:44]=3)[CH2:36][CH2:37]2)=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 28742041-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)piperazineHCID 22324250HCID 22324250, Verbindung

Produkt 1

HCID 10460533HCID 10460533, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-hex-5-enoic acid (2.64 g, 8.75 mmol) and CDI (1.42 g, 8.75 mmol) in dry THF (30 ml) was stirred for 1 hr at room temperature under nitrogen. A solution of piperazin-1-yl-(3,4,5,-trimethoxy-phenyl)-methanone (2.45 g, 8.75 mmol) in dry THF (30 ml) was added to above solution and resulting mixture stirred at room temperature overnight. The mixture is diluted with EtOAc (30 ml) and washed with water (2×30 ml) and dried over MgSO4. Evaporation of solvent followed by column chromatography using CH2Cl2:MeOH (15:1) gave the desired product in 49% yield.

Aufarbeitung

  1. customresulting mixture
  2. washwashed with water (2×30 ml)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customEvaporation of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b0498969d044fd5819a2fd5ff066957
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943168B2

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