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Potassium Carbonate → HCID 22313744, Verbindung

HRID 496220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496220
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:14]1[CH2:16][CH:15]1[CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:16][CH:15]([OH:14])[CH2:17][O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[CH2:10]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2796251N-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetamideHCID 13606208HCID 13606208, Verbindung

Produkt 1

HCID 22313744HCID 22313744, VerbindungAusbeute 39,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-chlorophenyl)-3-pyrrolidinamine (2xCF3COOH), (186 mg, 0.438 mmol), N-[2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]acetamide (91 mg, 0.438 mmol) and K2CO3 (200 mg) in ethanol (6 mL) was kept on stirring at 65° C. for 2.5 h. The volatiles were removed in vacuo. The residue was partitioned between ethyl acetate and aq. NH4Cl solution. The organic layer was washed with water, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (0-3% MeOH in CHCl3) to give the titled product (70 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed in vacuo
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and aq. NH4Cl solution
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (0-3% MeOH in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03eca247d1fd437dac962dd041cb5d90
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943188B2

Notizen zur Reaktion

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