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N,N'-bis-(2-amino-ethyl)-N,N'-dimethyl-propane-1,3-diamine → 6-[2-({3-[(2-Amino-ethyl)-methyl-amino]-propyl}-methyl-amino)-ethylamino]-3-methoxy-5,9-diaza-benzo[c]fluoren-7-one

HRID 496748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496748
Cl[C:2]1[C:14]2[C:13](=[O:15])[C:12]3[CH:11]=[N:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:6]=2[C:5]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[CH:19][C:4]=2[N:3]=1.[NH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:34])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]([CH2:31][CH2:32][NH2:33])[CH3:30]>ClCCl>[NH2:33][CH2:32][CH2:31][N:29]([CH3:30])[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:34])[CH2:24][CH2:23][NH:22][C:2]1[C:14]2[C:13](=[O:15])[C:12]3[CH:11]=[N:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=3[C:6]=2[C:5]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[CH:19][C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10607670N,N'-bis-(2-amino-ethyl)-N,N'-dimethyl-propane-1,3-diamineHCID 112549566-Chloro-3-methoxy-5,9-diaza-benzo[c]fluoren-7-one

Produkt 1

HCID 223220956-[2-({3-[(2-Amino-ethyl)-methyl-amino]-propyl}-methyl-amino)-ethylamino]-3-methoxy-5,9-diaza-benzo[c]fluoren-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-3-methoxy-5,9-diaza-benzo[c]fluoren-7-one (50.8 mg) (the compound of Reference Example 1c-2) and N,N′-bis-(2-amino-ethyl)-N,N′-dimethyl-propane-1,3-diamine (0.5 ml) was stirred at 50° C. for 4 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane. The solution was washed with saturated NaHCO3 solution and dried over magnesium sulfate. The organic layer was evaporated to dryness. The residue was purified by silica gel column chromatography developed by dichloromethane-methanol-ammonia water (25%)=90:10:1. The desired product (49 mg) was obtained as a reddish oil.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with saturated NaHCO3 solution
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customThe organic layer was evaporated to dryness
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-889f9e084efa4ca48a46f49902e7d839
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06946472B2

Notizen zur Reaktion

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