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Methyl iodide → 1-o-Benzyl-3-o-t-butyldimethylsilyl-2-o-methyl-rac-glycerol

HRID 496995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496995
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])[OH:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:23]I>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:15])[CH3:16])[O:11][CH3:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 156217871-O-benzyl-3-O-t-butyldimethylsilylglycerol

Produkt 1

HCID 223164691-o-Benzyl-3-o-t-butyldimethylsilyl-2-o-methyl-rac-glycerolAusbeute 74.475,703 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Alcohol Compound 40 (48.8 g, 0.16 mmol) was added to a mixture of NaH (4.0 g, 0.17 mol) in dry THF (500 mL). After 5 min, MeI (10 mL, 0.17 mol) was added and, after another 3 hours, the mixture was quenched with H2O (150 mL), extracted into diethyl ether (500 mL), dried (MgSO4) and concentrated. Purification of the residue by silica-gel column chromatography [eluent: hexane/ethyl acetate, 90/10, v/v] yielded 1-O-benzyl-3-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-rac-glycerol (Compound 41) (37 g, 74%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was quenched with H2O (150 mL)
  2. extractionextracted into diethyl ether (500 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification of the residue by silica-gel column chromatography [eluent: hexane/ethyl acetate, 90/10, v/v]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06295222e994404b8e3c5a40da81dc26
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949529B2

Notizen zur Reaktion

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