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N-Hydroxypropionimidamide → 1-Chloro-5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-3-(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-[3-(5-trifluoromethylpyrid-2-yloxy)propyloxy]benzene

HRID 497048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497048
[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][N:24]=2)=[C:4]([CH:9]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH:14]=[C:15]([Cl:17])[Cl:16])[CH:11]=1)[C:5](OC)=[O:6].[C:33](=[N:37]O)([NH2:36])[CH2:34][CH3:35].[Na]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][CH:14]=[C:15]([Cl:17])[Cl:16])[CH:9]=[C:4]([C:5]2[O:6][N:37]=[C:33]([CH2:34][CH3:35])[N:36]=2)[C:3]=1[O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[CH:25][N:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4092053N-HydroxypropionimidamideHCID 5360545SodiumHCID 22318619Methyl 3-chloro-5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-2-[3-(5-trifluoromethylpyrid-2-yloxy)propyloxy]benzoate

Produkt 1

HCID 223186131-Chloro-5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-3-(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-[3-(5-trifluoromethylpyrid-2-yloxy)propyloxy]benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

0.05 g of methyl 3-chloro-5-(3,3-dichloroprop-2-enyloxy)-2-[3-(5-trifluoromethylpyrid-2-yloxy)propyloxy]benzoate and 0.028 g of propionamidoxime were dissolved in 1 ml of anhydrous ethanol. A solution of 0.008 g of sodium in 0.5 ml of ethanol was added to this solution. The mixture was stirred at 40° C. for 2 hours and at room temperature for 20 hours. The mixture was then concentrated, and diethyl ether and water were added. After shaking, the ether phase was isolated, dried and concentrated under reduced pressure, and the crude product was purified chromatographically. Yield: 0.017 g (32%)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated
  2. additiondiethyl ether and water were added
  3. stirringAfter shaking
  4. customthe ether phase was isolated
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customthe crude product was purified chromatographically

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68ae83fbb67c491bb414b7c859e79a24
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949551B2

Notizen zur Reaktion

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