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1-Phenethylamine, (+)- → (R)-5-(1-Phenyl-ethylamino)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 497488
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497488
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][O:9][CH2:8][C:7]1=O)=[O:5])[CH3:2].[CH3:13][C@@H:14]([NH2:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C1C=CC=CC=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH2:11][CH2:10][O:9][CH2:8][C:7]=1[NH:21][C@@H:14]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[CH3:13])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6431891-Phenethylamine, (+)-HCID 21362493Ethyl 3-oxooxane-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59042158(R)-5-(1-Phenyl-ethylamino)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 104,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysatorHCID 241Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-oxo-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester (3.03 g, 17.6 mmol), R-(+)-α-methylbenzylamine (2.35 g, 19.4 mmol) and p-toluenesulfonic acid hydrate (67 mg, 230 μmol) in benzene (60 mL) was heated at reflux under a Dean-Stark trap for 16 h. The cooled mixture was concentrated in vacuo to provide the product as a yellow oily semisolid (5.05 g), used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under a Dean-Stark trap for 16 h
  2. concentrationThe cooled mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8ea3ca2c62b46d9898cacf81f00f3a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949546B2

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