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[1,1-Dioxo-(3R,4S)-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-methanone → [(3R,4S)-4-Amino-1,1-dioxo-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]-methanone

HRID 497499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497499
[O:1]=[S:2]1(=[O:32])[CH2:6][C@@H:5]([NH:7][C@@H](C2C=CC=CC=2)C)[C@H:4]([C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:19]2)=[O:17])[CH2:3]1>[OH-].[Pd+2].[OH-].CO>[NH2:7][C@@H:5]1[CH2:6][S:2](=[O:1])(=[O:32])[CH2:3][C@H:4]1[C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:19]1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69747758[1,1-Dioxo-(3R,4S)-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 69748830[(3R,4S)-4-Amino-1,1-dioxo-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]-methanoneAusbeute 108,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1,1-Dioxo-(3R,4S)-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-methanone (790 mg, 1.72 mmol), palladium hydroxide (20 weight % on carbon, dry basis; 1.1 g) and methanol (50 mL) were combined in a pressure bottle and shaken under a hydrogen atmosphere (55-60 psig) for 20.5 h. The mixture was filtered through Celite, and the solids were washed thoroughly with methanol. The filtrate was concentrated to give the product as a solid (660 mg, quantitative), used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. washthe solids were washed thoroughly with methanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-032dbf383d9b4fb1a5bbbe6bdf2f1471
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949546B2

Notizen zur Reaktion

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