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(3S,4S)-3-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → (3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 497508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497508
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([NH:13][C@@H](C2C=CC=CC=2)C)[C@@H:10]([CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:24]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[OH-].[Pd+2].[OH-].CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][C@H:10]([CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C@@H:25]([CH2:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:24]2)[C@H:11]([NH2:13])[CH2:12]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69748103(3S,4S)-3-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69747056(3S,4S)-3-amino-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 95,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3S,4S)-3-[(S)-3-(4-Fluorobenzyl)-piperidin-1-ylmethyl]-4-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.201 mmol), palladium hydroxide (20 weight % on carbon, dry basis; 40 mg) and methanol (7 mL) were combined in a pressure bottle and shaken under hydrogen atmosphere (50-55 psig) for 20 h. The mixture was filtered through Celite, and the solids were rinsed with ethanol. The filtrate was concentrated to give the product as a glassy foam (75 mg, 95%), used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. washthe solids were rinsed with ethanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4ae3032686d43d181b2f0cbc7fd61f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949546B2

Notizen zur Reaktion

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