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(Diethylamino)sulfur trifluoride → [(1S,2S)-1-(3-fluoro-azetidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 49762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49762
C(N(S(F)(F)[F:7])CC)C.[C:10]([O:14][C:15](=[O:29])[NH:16][C@H:17]([C:22]([N:24]1[CH2:27][CH:26](O)[CH2:25]1)=[O:23])[C@@H:18]([CH3:21])[CH2:19][CH3:20])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:10]([O:14][C:15](=[O:29])[NH:16][C@H:17]([C:22]([N:24]1[CH2:27][CH:26]([F:7])[CH2:25]1)=[O:23])[C@@H:18]([CH3:21])[CH2:19][CH3:20])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 69872277Tert-butyl (2S,3S)-1-(3-hydroxyazetidin-1-yl)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 69871849[(1S,2S)-1-(3-fluoro-azetidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (−78° C.) solution of diethylaminosulfur trifluoride (0.46 mL, 3.5 mmol) in dichloromethane (6 mL), was added dropwise a solution of [(1S,2S)-1-(3-hydroxy-azetidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester (1.0 g, 3.5 mmol) in dichloromethane (4 mL). The mixture was warmed to room temperature, stirred overnight, then diluted with ethyl acetate and poured into ice/water. The layers were separated, and the organic phase washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The product was purified by flash-chromatography (ethyl acetate) and isolated as an oil (250 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. washthe organic phase washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified by flash-chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27a06b4544a5464f8d48b3adced3fb97
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710040B1

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