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Ammonia → 1-(3-Phenoxyanilino)-4-(4-pyridylmethyl)phthalazine

HRID 49904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49904
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:4][N:3]=1.[O:19]([C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29](N)=[CH:28][CH:27]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.[NH3:33]>ClCCl.CO>[O:19]([C:26]1[CH:32]=[C:31]([CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[NH:33][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:4][N:3]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 8764(4-Aminophenoxy)benzeneHCID 19446091-Chloro-4-(4-pyridinylmethyl)phthalazine

Produkt 1

HCID 227420031-(3-Phenoxyanilino)-4-(4-pyridylmethyl)phthalazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 256 mg (1.00 mmol) 1-chloro-4-(4-pyridylmethyl)phthalazine and 556 mg (3.00 mmol) 4-phenoxyaniline (Aldrich) is heated for 2 h at 90° C. The melt is cooled and stirred with 6 ml NH3 solution (10% in water or 10 ml sat. NaHCO3 solution) and 15 ml dichloromethane/methanol 50:1 for 30 min. The aqueous phase is then separated off and extracted again with dichloromethane. The organic phase is dried (Na2SO4), concentrated by evaporation, and chromatographed (SiO2; ethyl acetate→ethyl acetate/CH3OH, 19:1→10:1). Crystallization from acetonitrile yields the title compound: m.p.: 186-189° C.; Anal. calc. (C26H21N4O) C, 77.02%; H, 5.22%; N, 13.82%. found C, 77.2%; H, 4.9%; N, 13.8%. The starting material is prepared as follows:

Aufarbeitung

  1. temperatureThe melt is cooled
  2. customThe aqueous phase is then separated off
  3. extractionextracted again with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic phase is dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated by evaporation
  6. customchromatographed (SiO2; ethyl acetate→ethyl acetate/CH3OH, 19:1→10:1)
  7. customCrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a80a385c8eb4860ba25661439f17251
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710047B2

Notizen zur Reaktion

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