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Ethyl Acetate → HCID 59420736, Verbindung

HRID 499090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499090
[CH3:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12](Cl)[N:11]=[C:10]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:9]=2)[CH:3]=1.[SH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([NH:28][C:29](=[O:32])[CH2:30][CH3:31])=[CH:24][CH:23]=1.C(OCC)(=O)C>C(O)(C)(C)C>[CH3:1][C:2]1[NH:6][N:5]=[C:4]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]([S:21][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:28][C:29](=[O:32])[CH2:30][CH3:31])=[CH:26][CH:27]=3)[N:11]=[C:10]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[CH:9]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 45119426N-(4-mercaptophenyl)propionamideHCID 59420848HCID 59420848, Verbindung

Produkt 1

HCID 59420736HCID 59420736, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of Ethyl 2-(6-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-chloropyrimidin-4-yl)acetate (0.676 g, 2.29 mmol) and N-(4-mercaptophenyl)propionamide (0.415 g, 2.29 mmol) in t-butanol (10 ml) was heated under reflux overnight. Reaction mixture was then cooled to room temperature, ethyl acetate (20 ml) added causing precipitation of product. Solid was collected by filtration, washed with sat. sodium hydrogen carbonate solution, water, diethyl ether then dried by suction to leave title compound as a yellow solid (0.425 g, 43%). 1H NMR (DMSO) 1.12 (3H, t), 1.20 (3H, t), 2.00 (3H, s), 2.40 (2H, q), 3.66 (2H, s), 4.11 (2H, q), 5.05 (1H, br s), 5.30 (1H, br s), 7.53 (2H, d), 7.79 (2H, d), 10.20 (1H, s); ES+ 441.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. customReaction mixture
  4. customprecipitation of product
  5. filtrationSolid was collected by filtration
  6. washwashed with sat. sodium hydrogen carbonate solution, water, diethyl ether
  7. customthen dried by suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c0c41e63fbd4774af6c642865390add
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767672B2

Notizen zur Reaktion

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