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Triethylamine → HCID 22939427, Verbindung

HRID 499591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499591
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].[C:18](OC)(=[O:26])[C:19]1[C:20](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[SH:21].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:26]=[C:18]1[C:19]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=2[S:21][C:1]([C:3]2[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 22939349Tert-butyl 3-(2-cyano-4-pyridyl)propanoate

Produkt 1

HCID 22939427HCID 22939427, VerbindungAusbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(2-cyano-4-pyridyl)propionate (0.51 g, 2.2 mmol) and methyl thiosalicylate (0.55 g, 3.3 mmol) were dissolved in toluene (2 ml), and triethylamine (0.47 ml, 3.4 mmol) was added thereto. The mixture was refluxed for 8 hrs and subjected to a silica gel (30 g) column chromatography. The fractions eluted with hexane-ethyl acetate (3:1, v/v) were collected and concentrated to give the titled compound (0.56 g, 69%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 8 hrs
  2. washThe fractions eluted with hexane-ethyl acetate (3:1
  3. customv/v) were collected
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-790565aeb6114c10941e61231868c34a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

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