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Triethylamine → tert-Butyl (E)-3-[2-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]acrylate

HRID 499595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499595
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:2].[C:18](OC)(=[O:26])[C:19]1[C:20](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[SH:21].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:26]=[C:18]1[C:19]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:20]=2[S:21][C:1]([C:3]2[CH:8]=[C:7](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 59750116tert-Butyl (E)-3-(2-cyano-4-pyridyl)acrylate

Produkt 1

HCID 59750228tert-Butyl (E)-3-[2-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-pyridyl]acrylateAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (E)-3-(2-cyano-4-pyridyl)acrylate (0.84 g, 3.2 mmol) and methyl thiosalicylate (0.74 g, 4.4 mmol) were dissolved in toluene (3 ml), and triethylamine (0.77 ml, 5.5 mmol) was added thereto. The reaction mixture was refluxed for 7 hrs and subjected to a silica gel (50 g) column chromatography. The fractions eluted with hexane-ethyl acetate (3:1, v/v) were collected and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether to give the titled compound (0.16 g, 17%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 7 hrs
  2. washThe fractions eluted with hexane-ethyl acetate (3:1
  3. customv/v) were collected
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ece006e73854ff99e9f3ffb986f21a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

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