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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → tert-Butyl 1-{3-[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}-2-pyrrolidinecarboxylate

HRID 499600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499600
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([CH2:18][CH2:19][C:20](O)=[O:21])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1.[C:23]([O:27][C:28](=[O:34])[C@@H:29]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30]1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C)C=O>[O:1]=[C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[S:5][C:4]([C:12]2[N:17]=[C:16]([CH2:18][CH2:19][C:20]([N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH:29]3[C:28]([O:27][C:23]([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25])=[O:34])=[O:21])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[N:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6453108L-Proline 1,1-dimethylethyl esterHCID 99013333-[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propionic acid

Produkt 1

HCID 22939468tert-Butyl 1-{3-[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propanoyl}-2-pyrrolidinecarboxylate
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]propionic acid (0.25 g, 0.80 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (3 ml), and proline tert-butyl ester (0.15 g, 0.88 mmol), WSC (0.31 g, 1.6 mmol) and HOBt (0.22 g, 1.6 mmol) were successively added thereto. The reaction mixture was stirred for 18 hrs, concentrated under reduced pressure and combined with ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was recrystallized from isopropyl ether to give the titled compound (0.29 g, 78%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe residue was recrystallized from isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f8f62e700cf44d786d8bb921c76976b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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