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Triethylamine → 2-(1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,3-benzothiazin-4-one

HRID 499649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499649
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]#[N:7].[C:8](OC)(=[O:16])[C:9]1[C:10](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[SH:11].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[S:11][C:10]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:9]=2[C:8](=[O:16])[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 151114801,3-Thiazole-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 597503412-(1,3-thiazol-2-yl)-4H-1,3-benzothiazin-4-oneAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,3-Thiazole-2-carbonitrile (0.32 g, 2.9 mmol) and methyl thiosalicylate (0.98 g, 5.8 mmol) were dissolved in toluene (4 ml), and triethylamine (2.0 ml, 14.3 mmol) was added thereto. The reaction mixture was refluxed for 2 hrs. After cooling, the precipitates were collected by filtration and recrystallized from diisopropyl ether-ethanol to give the titled compound (0.51 g, 70%) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 2 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitates were collected by filtration
  4. customrecrystallized from diisopropyl ether-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7845b1c602e48f68ccfd131cd0a680c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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