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8-Hydroxyquinoline → HCID 66974111, Verbindung

HRID 499784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499784
I[C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]2=[O:17])=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[OH:18][CH2:19][C:20]1[N:21]=[CH:22][NH:23][CH:24]=1.OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[OH:18][CH2:19][C:20]1[N:21]=[CH:22][N:23]([C:2]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]3=[O:17])=[CH:7][C:3]=2[C:4]([OH:6])=[O:5])[CH:24]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66974180HCID 66974180, VerbindungHCID 178519868HCID 178519868, Verbindung

Produkt 1

HCID 66974111HCID 66974111, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-iodo-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzoic acid prepared above (220 mg, 0.65 mmol), 4-hydroxymethylimidazole II-1 (126 mg, 1.29 mmol), 8-hydroxyquinoline (19 mg, 0.13 mmol) and K2CO3 (290 mg, 2.10 mmol) in DMSO (2 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (25 mg, 0.13 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. It was then purified by HPLC to give 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-imidazol-1-yl)-5-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzoic acid (92 mg). MS 312.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customIt was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d0ffa88aa0948e9a8833d257f3d8fb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767697B2

Notizen zur Reaktion

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