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8-Hydroxyquinoline → 5-chloro-N-((1-(4-(5-fluoro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

HRID 499847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499847
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19](I)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[F:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([OH:30])=[N:28][CH:29]=1.OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:28]4[CH:29]=[C:24]([F:23])[CH:25]=[CH:26][C:27]4=[O:30])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 249868975-Chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideHCID 178516119HCID 178516119, Verbindung

Produkt 1

HCID 247602325-chloro-N-((1-(4-(5-fluoro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideAusbeute 9,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 1-6 (66 mg, 0.15 mmol), 5-fluoro-2-hydroxypyridine (46 mg, 0.40 mmol), 8-hydroxyquinoline (10 mg, 0.069 mmol) and K2CO3 (50 mg, 0.36 mmol) in DMSO (1 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (15 mg, 0.079 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. The mixture was then purified by HPLC to give the titled compound (6 mg). MS 429.0 and 431.0 (M+H, Cl pattern).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customThe mixture was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a89ae2bb04a94425aa8c3094772c5c49
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767697B2

Notizen zur Reaktion

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