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Chloroacetaldehyde → 2-fluoro-4-imidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl-N-methylbenzamide

HRID 500127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500127
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:11]([C:12]([NH:14][CH3:15])=[O:13])=[C:10]([F:18])[CH:9]=2)=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH2:20][CH:21]=O>C(O)(C)C>[F:18][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:5]2[CH:4]=[N:3][C:2]3[N:7]([CH:20]=[CH:21][N:1]=3)[CH:6]=2)[CH:17]=[CH:16][C:11]=1[C:12]([NH:14][CH3:15])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 672245484-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-fluoro-N-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 672248512-fluoro-4-imidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl-N-methylbenzamideAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-fluoro-N-methylbenzamide (123 mg, 0.5 mmol) and chloroacetaldehyde (0.318 mL, 2.5 mmol) in isopropyl alcohol (4 mL) was stirred at 90° C. for 4 h. The solvent was removed under vacuum and the residue was triturated with ethyl acetate and hexanes. The solid formed was collected and dried under reduced pressure to give the desired product (120 mg, 88.8%). LCMS: (M+H)=271.0.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customthe residue was triturated with ethyl acetate and hexanes
  3. customThe solid formed
  4. customwas collected
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4befdcaa61a4a2a8f5d493dfd20df7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767675B2

Notizen zur Reaktion

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