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Hydrochloric Acid → (R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid

HRID 500445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500445
[CH:1]1([C@H:7]2[N:12]3[CH:13]=[C:14]([C:19](C(F)(F)F)=[O:20])[C:15]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:10]([C:11]=43)[O:9][CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-:25].[Na+].Cl>O1CCOCC1>[CH:1]1([C@H:7]2[N:12]3[CH:13]=[C:14]([C:19]([OH:25])=[O:20])[C:15]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:10]([C:11]=43)[O:9][CH2:8]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68676699(R)-3-cyclohexyl-6-trifluoromethylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine

Produkt 1

HCID 68675192(R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-cyclohexyl-6-trifluoromethylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine (628 mg, 1.86 mmol) in 1,4-dioxane (20 ml) was added 4 N NaOH (5.0 ml). The mixture was refluxed for 42 h, then acidified to pH 1 using 5 N hydrochloric acid and partitioned between dichloromethane and water. The aqueous layer was extracted with dichloromethane, and combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to afford crude (R)-3-cyclohexyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (572 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 42 h
  2. custompartitioned between dichloromethane and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  4. washwere washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e3136780764446797633eec2d8e8c69
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772227B2

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