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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-2-(2,4-dichlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester

HRID 500558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500558
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([F:11])=[C:6]([F:12])[C:5]=1[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[Cl:20].C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1.Cl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([F:11])=[C:6]([F:12])[C:5]=1[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:29])=[CH:16][C:15]=1[Cl:20]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 865967715-Bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 865986345-Bromo-2-(2,4-dichlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl esterAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester (2.07 g, 5.50 mmol), NCS (789 mg, 5.91 mmol), and catalytic amount of conc. HCl in DMF (41 mL) was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc, and washed with water (5×). The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the crude material which was purified by silica gel flash column chromatography (3 to 5% EtOAc in hexanes) to afford the desired product (2.02 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (5×)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude material which
  6. customwas purified by silica gel flash column chromatography (3 to 5% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad98965cdfdb47918d349fa4da4c0ab2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772234B2

Notizen zur Reaktion

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