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tert-Butanol → tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]carbamate

HRID 500997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 500997
[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:9](C(O)=O)=[C:10]([S:12][CH3:13])[N:11]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:24])C=CC=CC=1.C([N:36]([CH2:39]C)CC)C.[C:41]([OH:45])([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:9]([NH:36][C:39](=[O:24])[O:45][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[C:10]([S:12][CH3:13])[N:11]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 220243538-Bromo-6-methyl-2-(methylthio)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22024623tert-Butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

8-Bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (500 mg) was dissolved in a mixture of tert-butyl alcohol (15 mL) and toluene (50 mL), then diphenylphosphorylazide (500 mg) and triethylamine (206 mg) were added thereto. After the mixture was heated at 70° C. for 2 hours, it was stirred for 2 hours by heating under reflux. After cooled to room temperature, the reaction mixture was evaporated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:9) to give tert-butyl N-[8-bromo-6-methyl-2-(methylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]carbamate (0.85 g) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux
  3. temperatureAfter cooled to room temperature
  4. customthe reaction mixture was evaporated
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dd437eeb54b49139a20b872c1c35aa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772249B2

Notizen zur Reaktion

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