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Methanol → Methyl 3-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]pyrazine-2-carboxylate

HRID 501074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501074
Br[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:15][CH2:14]1.CO>CC(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][CH:13]([NH:12][C:2]2[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH2:14][CH2:15]1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 13318551Methyl 3-bromopyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22293191Methyl 3-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]pyrazine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-bromopyrazine-3-carboxylate (J. Med. Chem., 1969, 12, 285) (2.2 g, 10.1 mmol) and 4-amino-1-benzylpiperidine (2.0 g, 10.5 mmol) was refluxed in 2-propanol overnight. Thin layer chromatography (10% methanol in ethyl acetate) showed the reaction was complete. The solvent was evaporated, and the crude product dissolved in chloroform (100 mL), which was washed with saturated sodium carbonate solution (20 mL), and dried over magnesium sulfate. The title compound was obtained as a gum (3.8 g). MS 327 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude product dissolved in chloroform (100 mL)
  3. washwhich was washed with saturated sodium carbonate solution (20 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb8265386bfb44a286bac4ef26463a27
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772224B2

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