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Trifluoroacetic acid → (3R,6S)-3-Amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-2-one

HRID 501150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501150
C(OC([N:8]([C@@H:16]1[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:24]=2[F:30])[CH2:19][N:18]([CH2:31][C:32]2[S:33][CH:34]=[CH:35][N:36]=2)[C:17]1=[O:37])C(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[NH2:8][C@@H:16]1[CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:24]=2[F:30])[CH2:19][N:18]([CH2:31][C:32]2[S:33][CH:34]=[CH:35][N:36]=2)[C:17]1=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 21114342Di-tert-butyl[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-3-yl]imidodicarbonate

Produkt 1

HCID 60037855(3R,6S)-3-Amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-2-oneAusbeute 0,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of di-tert-butyl[(3R,6S)-6-(2,3-difluorophenyl)-2-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)azepan-3-yl]imidodicarbonate (0.481 g, 0.895 mmol) in DCM (10 mL) was treated with trifluoroacetic acid (3 mL). After 1 h the reaction was diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate, the layers separated, and the aqueous phase extracted with DCM (2×). The organic washes were combined, dried over magnesium sulfate, and concentrated to afford the title compound (0.30 mg). MS 338.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with DCM (2×)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a1f0f74b7a04df7b6f7efa5530e358b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772224B2

Notizen zur Reaktion

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